190年曹操举兵，曹休改变姓名转至荆州，又从小道向北回到家乡，见到曹操。曹操对左右说：“这是我家的千里驹啊！”让他与曹丕住在一起，像亲儿子一样对待。曹休经常跟随曹操征伐，曹操让他统领虎豹骑做警卫工作。
215年刘备派将军吴兰屯下辩，曹操派曹洪前去征讨，让曹休为骑都尉，参与曹洪的军事。曹操对曹休说：“你虽是参军，但其实是主帅。”曹洪也听到了这个命令，也把事务委托给曹休处理。刘备派张飞屯固山，欲截断曹军后路。众人狐疑，议论纷纷，曹休说：“如果敌人真要断我们后路，应该伏兵潜行。如今先张声势，则表明他们不能做到。应该趁敌人的军队没有集结，赶快攻击吴兰，吴兰被击破，张飞自会撤走。”曹洪听从了这个建议，进兵攻击吴兰，大破之，张飞果然撤走。
219年曹操从汉中撤出，诸军还于长安，曹休被拜为中领军。
220年曹丕继王位，曹休升为领军将军，参照前后功劳，封东阳亭侯。同年，夏侯敦病逝，曹休升为镇南将军，假节都督各处军事，魏文帝曹丕亲自送行，下车与曹休握手告别。孙权派遣将领屯于历阳，曹休到，击破之，又别遣部队渡江，烧毁敌人芜湖营寨数千家。战后曹休升为征东将军，领扬州刺史，进封安阳乡侯。
222年曹丕征东吴，以曹休为征东大将军，假黄钺，督张辽等及诸州郡二十余军，击破孙权大将吕范等于洞浦。战后曹休被拜为扬州牧。
226年魏明帝曹睿即位，曹休进封长平侯。吴将审德屯皖，曹休击破之，斩获吴德的首级，吴将韩综、翟丹等先后率众投降于曹休。曹休增邑400户，连同先前的共2500户，升为大司马，仍然都督扬州。
228年魏国两路征吴，司马懿从汉水下，曹休率军向寻阳。吴将周鲂伪降诱敌，曹休轻信深入，被吴将陆逊击败，损失万计。曹休退还至石亭，军夜惊，士卒乱，弃甲兵辎重甚多。曹休上书谢罪，曹叡派屯骑校尉杨暨去慰问，礼遇赏赐更加优厚。不久曹休背生恶痈而死，谥曰壮侯，儿子曹肇继嗣。
此等虎将都已派出，看来曹操是志在必得。下了血本了，听完曹休之言，夏侯渊也觉得言只有理便和曹休等人策划截人之事。
夏侯渊先开口道：“文烈所言极是，可如今张浪已知我等前来截人，华佗也被其请入张府，现在若想行事恐怕难矣！况且张浪府上肯定有重兵把守。”
曹休道：“将军莫非忘了？白天已派人领兵于秣陵城外引走些许江东兵将。”
夏侯渊道：“那也只能引开少数人马，恐怕秣陵城内的兵将为数不少啊！”
曹休道：“将军何不再上演一次调虎离山？”
夏侯渊道：“文烈此言何意？莫非是……”
曹休道：“正是！将军可将现有人马分成三份。”
夏侯渊道：“何以分成三份？不是调虎离山吗？”
曹休道：“将军所言差矣，我军现在秣陵城内的人马约有一百五十人左右，太分散了也不利，分成三份属下与将军于军中挑选数十人，潜行张浪府中截人，其余两批分散于城内起事，现在吾等对于江东布兵情况不熟悉，分成三份的目的有三：一是为了探测出秣陵城内兵力分布的情况，利于判断何处防守最为薄弱。二是潜入张浪府上截人用不了这么多人，人多反而会引起别人的注意。三是分散江东军的注意力，以方便我方行动。”
夏侯渊道：“如此甚好！事不宜迟，吾等是否立即行动？”
曹休道：“且慢动手！虽然定于今夜动手，但现在却不是最好的时机。”
夏侯渊急道：“那要等到什么时候？”
曹休慢慢道：“曹休不才，但闻人于一天之中最困、最乏的时候乃是四更左右，到那时再动手实为最佳时机。”
夏侯渊道：“此时还未到子时，岂不是要我等空等许久？”
曹休道：“将军可令兵士先行休息，到四更时我军再出击，到时是以逸待劳。也为我军行动增加了几分把握啊。”
夏侯渊道：“如此便依汝所言。”随即下令道：“传令全军休息，于三更集合备战！”
决定了行动计划及时间，夏侯渊等人即各自回房休息，虽说需待到四更时候动手，但夏侯渊又岂能入眠？不止是夏侯渊就连曹休等人亦是如此！对于曹军来说这又是一个难眠之夜。
再说张浪这边到底是人才济济，早料到夏侯渊可能会于今夜袭营，早就布置好了等夏侯渊等人的到来。此时张浪依然做在大堂的帅椅之上，夜不能眠。
张浪歪着脑袋左手撑着脑袋，又是依然是那习惯性的动作，无节奏的敲打着椅子的扶手。张浪此刻一直在思考夏侯渊会不会于今夜袭营，但他最关心的还是曹操会派谁陪同夏侯渊一起来秣陵截人。脑海中闪过无数的人名，但很快又被自己否定了。
杨蓉等张浪的几位绝色夫人，已前来催促几次叫张浪休息，可今天谁也没有权动张浪离开那章椅子。若是放在平时恐怕此刻的他，或许早已埋首于温柔乡之中。可今夜。很有可能是觉定前途的一夜，张浪是久久不能平复下激动的心情！劝说完几位夫人回房休息后，张浪也一直做在大堂思考。
本章结束