1993年，在瑞典导演莱塞霍尔斯卓姆的野心之作《不一样的天空》中，德普再度被一群实力派演员包围。以今天的眼光来看，《不一样的天空》的演员阵容可谓极尽豪华：李奥纳多迪卡普里奥、朱丽叶特刘易斯、玛丽斯廷伯根（1981年奥斯卡最佳女配角得主）以及约翰雷利。德普在片中扮演一个心地善良，颇具家庭责任感的年轻人，在父亲意外去世后，独自承担起长子必须肩负的重担——照顾极度肥胖的老妈，叛逆乖张的妹妹和一个成天制造麻烦的智障弟弟。
尽管作为男一号的德普俊俏依然，魅力四射，但编剧彼得亨格斯却没有把最出彩的戏份留给他，多数观众最终只记住了两个人——巨无霸母亲的扮演者达琳卡特兹和饰演智障弟弟的李奥纳多。达琳卡特兹的体重足有500英镑，走起路来几乎能把地板踩踏，而德普在剧组公认的臭毛病就是：一见到卡特兹就狂笑不止，致使血压飙升的卡特兹险些昏倒在水银灯下，最后若不是霍尔斯卓姆逼着德普向卡特兹道歉，拍摄几乎就要被迫中断。德普事后抱怨：“卡特兹拥有全世界女人最滑稽的身材，谁见了都会笑，但我没有丝毫恶意，更不会去挖苦她，所以向她低头认错，是我有生以来最不爽的事情之一。”
其实，还有另一件事同样令德普郁闷难当9岁的李奥纳多太会抢戏：口吃、多动、斜眼儿……惊为天人的表演将德普的光芒全部抢走。李奥纳多最终赢得了当年奥斯卡最佳男配角提名，而两手空空的德普则被《人物》讥讽道：“约翰尼总喜欢老少通吃（在《不一样的天空》中，德普成了玛丽斯廷伯根的嫩草，同时还与茱丽叶特刘易斯谈恋爱，与《亚利桑那之梦》如出一辙）这样下去他会毁掉自己的前程。”《泰晤士报》则认为：“既然德普不准备成为另一个汤姆克鲁斯，那么在挑选非商业片时，就不能像现在这样重复自己。”德普对这些苦口婆心的“提醒”完全置之不理，只是笑着对自己的哥们说：“《不一样的天空》我演的很辛苦，再也承受不了别人说三道四，好在我片中抽了李奥**掌，真TM解气。”十年后，当德普与李奥同时出现在金球奖颁奖典礼时，星级地位旗鼓相当的两人竟不约而同地耍起了片中的e，那副称兄道弟的“感人场面”立马昭示“坞水”之深。
对德普来说，1993年的确是个烂年头，年初与薇诺娜分道扬镳，年尾又一脚踏进了震动好莱坞的大官司。
万圣节前夕，当红偶像明星瑞凡菲尼克斯（《不羁的天空》、《春sè一箩筐》主演）在德普开的蟒蛇屋酒吧门前不幸猝死，死因是吸毒过量。万千影mí和好事的媒体随即对德普展开猛攻，直指德普开了一间sī藏毒品的酒吧。警方在经过地毯式搜查后，因证据不足而放弃了对德普的指控。为了缅怀瑞凡，德普出让了酒吧的经营权，并一连好几个月滴酒不沾。
1994年2月，一个圈中好友无意间将名模凯特摩丝的摇曳身姿推进了德普的视野。这天，凯特正在曼哈顿的塔巴咖啡馆参加一个朋友聚会，正巧德普也在那里。“开始一点都不浪漫”德普回忆道：“凯特和她的朋友们坐在一起，我认识他们中的一个，于是就邀请他们过来一起唠嗑。自那以后，我俩就没分开过，我们在一起纯粹为了快乐，她是个省事的英国美人，没有给我的生活增添一丝麻烦。”毫无疑问，德普与凯特的交往，再次成为狗仔队跟踪报道的热点，而热度与德普和薇诺娜赖德交往时的景况有过之无不及。对此，德普满不在乎：“只要不伤害到我家人和我爱的人，他们说我是变态都行。”
德普对每一次恋情都充满期待，这次也不例外。当凯特过21岁生日时，德普特意在蟒蛇屋给她开了个惊喜Party，用玫瑰和气球填满了整个屋子，邀请歌手葛洛莉亚-盖罗前来助兴，还与INXS的乐队主唱麦克-哈森斯同台献场，只为佳人开心。在拍完天生爱情狂》（DonJuanDeMarco，第二天，德普就连夜飞往巴黎观看凯特的时装表演。尽管有小报揣度德普对凯特如此上心，“是为了缓解寂寞，绝对比不上当年对薇诺娜那般mí恋”，但两人大大方方出双入对，当着媒体的面jīwěn，反倒让偷窥yù膨胀的小报记者渐渐失去了追踪的兴趣，最后竟众口一词地抛出多年罕见的好话：“他们一定会有不错的结果。”只有那个曾经炒作未遂的B级片女星托莉-查利尔，又一次蹦出来大放厥词：“德普和凯特臭味相投，相互利用，最后注定会分得很难看。”
不知道是由于压力过大，还是得意忘形，自打德普和凯特相恋后，他的精神始终处于亢奋状态，由此招致一堆不必要的麻烦。一天，德普在纽约马克宾馆为一些鸡毛蒜皮的小事，与t宣布要为《天生爱情狂》选择男主角时，外界一致认为，除了德普，几乎没有谁能让上千个女人以身相许，《帝国》评价道：“德普的电眼电死了一群女人，还用不着偿命。”
为了剧情需要，导演费尽周折挑选了上百美女，这对每个凡夫俗子来说是何等美差，德普自然心-科斯特纳比较：“虽然在某个瞬间我们好像看到了《与狼共舞》，但是大多时候就像是坐在电椅上受刑害死不了一样难受。”发行方面，该片就像是被评为N7级一样人人敬而远之，愤怒的德普干脆拒绝了它在美国的上映：“我还以为导演是很容易做的，这想法太幼稚了。别人都在睡觉的时候你得瞪圆了眼睛，还要应付一堆白痴问题，比如‘这双红鞋子你希望是什么颜sè的？’这真是我干过的最愚蠢的事。”
此时，挽着德普胳膊的虽是凯特-摩丝，理解他苦衷的却是旧情人薇诺娜-赖德。影片中印第安人的悲惨遭遇，就像德普的祖先曾经经历过的那样。当赖德在一次名人派对上遇到德普，恍然大悟温暖的亲情才是德普最渴望的，愧疚感瞬间涌上心头。众目睽睽之下，赖德只能“官方”地表示为德普拍了这么一部有意义的电影而感到骄傲，并希望可以一睹影片真容。
媒体借此端倪再次煽风点火，把赖德与摩丝拿来比较，称摩丝只适合做德普的情人。事实上，在戛纳出席《英雄少年历险记》首映时，两人已经貌合神离，此后也一直是分头行事。没过一个月，《太阳》报刊出：“这对情侣从戛纳回来就分手了”摩丝的朋友告诉媒体：“他们以前是小打小闹，但这次是来真的了，他们俩现在谁也不欠谁”《明星》杂志则将赖德牵扯进来：“德普之所以提出分手是因为他跟赖德重燃爱火”赖德对此保持了沉默，却更加引起了人们的胡乱猜想。
正当事情渐渐平息时，《纽约邮报》又爆出惊人消息：“实际上是摩丝另有新欢，她正在跟一个叫塔卡-库德尔的人交往。”一根筋的德普对此一无所知，依然沉浸在分手的痛苦之中。恰在此时，凭借《我知道你去年夏天干了什么》一炮而红的青春yu女詹妮弗-洛芙-荷薇特公开承认了对他的mí恋，《五口之家》的制作人特意安排了两人在节目中相亲，可是德普却像根木头一样没有反应。自恋爱开始，xìng格同样倔强的两人都不肯轻易迁就对方，而且一直都是负面新闻的常客，所以分手是早已注定的结局。
这之后德普似乎离开了公众的视线，不过下一步电影《赌城风情画》早已在酝酿之中，该片是根据美国体育记者亨利汤普森自传体纪实作品改编而成的，讲述了记者杜克和法律顾问奥斯卡前往拉斯维加斯报导摩托车越野赛的一次经历。当德普还在《忠jiān人》的片场忙活时，汤普森就打电话邀请他扮演自己，德普欣然应允，可是事情却就此搁置了下来。汤普森在这期间一直在考虑其他人选，其中包括杰克-尼科尔森和马龙-白兰度的组合，后来因为年龄问题被否定了。汤普森坦言对于德普了解太少，只看过他的一部《哭泣宝贝》。最后，汤普森选择了他和本尼西奥-德托罗来扮演杜克和奥斯卡，充斥着毒品和幻想的《赌城风情画》是嬉皮时代的经典读物，桀骜不驯的两人自然是最佳人选。
影片开拍前，德普搬去和汤普森住到了一起，读他的书，喝他的酒，甚至每天负责叫他起chuáng。他们还交换了汽车，德普开着汤普森的红sè雪弗兰驰骋在加州公路上体验角sè，而汤普森坐在德普的车里，完成了一篇名为《好莱坞风情画》的散文，此时的两人已经成了臭味相投的哥们儿。影片的拍摄过程却出现了麻烦，由于产生分歧，原来的导演亚利克斯-考克斯离开了剧组，德普亲自说服他十分喜爱的导演特里-吉列姆来接手，并使得影片的预算追加到了1850万美金。影片上映后，很多人都被德普的“地中海”发型，叼着烟嘴，扭腰摆臀，转着罗圈tuǐ走路的样子吓呆了。这些都是汤普森的得意之作，发型是他亲自料理的，服装是他独家提供的，德普用了四个月的时间学习他的怪癖和说话的腔调。可是这些疯狂的举动除了使他看起来更为扭曲以外，几乎没给影片的口碑增加任何同情分，《芝加哥太阳报》这样评论：“影片总是在相似的情节中来回折腾，好像被人灌了一大瓶威士忌一样东倒西歪。”雪上加霜的是，一千万出头的票房连本儿都没捞回来，连累汤普森也“胡言乱语”起来：“如果其他人像德普一样表演的话，我一定会冲上去揍他一顿。”
这发“马后炮”并没有阻止德普重新滑向低谷的趋势，同时他的感情生活又再起bō澜。影片在拉斯维加斯首映时，摩丝居然来到了现场，引起了一阵轩然大*。当有人看到他们一起参加滚石乐队在麦迪逊广场公园的演唱会时，《纽约时报》马上刊登了头条新闻：“约翰尼-德普和凯特-摩丝真的和好了”并将他们幽会的过程“描述”得绘声绘sè。至此，德普又一次掉进了舆论漩涡的中心，日子再一次变得难熬起来。
即使仍然míhuò，约翰尼-德普却没有停下脚步。《赌城风情画》后遗症时期，经纪人崔系-雅各布为他揽下了《宇航员的妻子》的活儿，一部他觉得对于德普来说不会失手的电影，至少是一部不会讨人嫌的电影。在兰德-拉维奇这部自编自导的科幻片中，典型的德普确实不见了，绅士优雅取代古怪yīn郁，齐整的短发和光洁的脸庞让他清秀的五官重见天日，德普的表演中规中矩，这倒不是在讽刺他的演技，人物本身的深度不够，层次感也不够，德普正常发挥就足够了。《宇航员的妻子》比较有意味的在于成为后来的一个佐证：即南非大美妞的奥斯卡身份绝不是只靠扮丑得来的，其实从很早开始她就可以驾驭苦大仇深的角sè了。然后，在那时人们纠结的还是依然疲软的德普，《帝国》杂志曾这样评价：“很可惜，德普在《宇航员的妻子》中仅仅是没有退步而已。”本来只想走出边缘戏路的德普，却被怀疑演技的言论彻底刺痛了。
德普意识到突破势在必行，但决计不会一脚踹开商业片大门，只是对于影片的选择更加谨慎。他的第一个行动是自降身价踏入了罗曼-bō兰斯基的《第九道门》，当然粉丝们认为是德普让只huā了三千万的本片物超所值。影片根据西班牙国民作家阿图洛-裴瑞兹-雷维特的大仲马俱乐部》改编而成，悬念的铺设和叙事的手法都很容易让人联想到希区柯克，bō兰斯基早期的风格隐约可见。德普“尖酸刻薄、狡猾堕落”的书商形象让观众为之惊叹，《旧金山记事报》表示：“德普是您选择看这部bō兰斯基电影最好的理由”。但这仍然是一部贴着bō兰斯基标签的电影，除去超自然惊悚的情节和专攻闷片的卡司之外，巴黎、西班牙和葡萄牙的异域风情倒是非常值得一看。
就在巴黎度假拍戏的日子里，德普的人生发生了一个重大的转变，那个至今陪伴在他身边的凡妮莎-帕拉迪丝走进了他的生活。德普在酒吧里对凡妮莎一见钟情，虽然连她的名字都叫不上来，但并不妨碍情场浪子服从内心的召唤请她喝了一杯酒。那时的“德普-摩丝”关系还是人们茶余饭后的谈资，德普也坦诚“并没有准备好投入一段新的恋情”，但是强烈的第六感显示她就是自己的真明天女。几个月后，他们在巴黎的méng马特区筑起了爱巢。再几个月后，凡妮莎就坐实了女xìng公敌的位子，因为著名的莉莉-lù丝-麦乐蒂-德普在巴黎诞生了。在此期间，成为“前女友”的摩丝把自己家给点着了，就像赖德对宾馆房间干过的那样。不管她如何强调“这只是个意外”，舆论还是把德普搅和进来，将三人“纠缠”的状态解读得栩栩如生，把五年前的招数又耍了一遍。一段时间之后，人们却发现一个惊人的事实，自从升格为奶爸后，德普真的脱胎换骨，街边小报上从此不见他流连夜店的消息。对此，德普这样解释：“我身体里的一部分渴望过悠闲自在的生活，每天晚上陪着老婆和一双儿女看电视到十一点，老掉牙时还能窝在沙发里喝啤酒。可是，另一部分却不停地对我喊：‘嘿你必须回到泥巴里去尽情的打滚’”
这里的泥巴绝对不是女人的代名词，而是指他几乎停滞不前的电影事业
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